Tokimeki Memorial est un jeu de simulation de vie et de romance où le joueur incarne un jeune homme en quête d'amour dans un environnement scolaire. Les joueurs interagissent avec différentes filles, chacune avec sa propre personnalité et son histoire, à travers des dialogues et des événements. Les choix du joueur influencent les relations et la progression de l'histoire, offrant une grande variété de fins possibles. Avec des éléments de gestion du temps et des activités extrascolaires, ce jeu plonge les joueurs dans une expérience immersive de romance adolescente.