Otome wa Boku ni Koishiteru Portable est un jeu de simulation de vie et de romance développé à l'origine pour le PlayStation Portable. Le jeu met en avant un protagoniste masculin qui se déguise en femme pour aller dans une école pour jeunes filles, ce qui crée des situations comiques et dramatiques. Les joueurs interagissent avec différents personnages féminins et choisissent des dialogues pour naviguer à travers une histoire romantique.